L’Inter non riesce a superare gli ottavi da tre stagioni consecutive, due volte è stata eliminata ad opera di club inglesi. In Italia hanno perso con il risultato complessivo di 2-0 contro il Manchester United FC nel 2008/09. 
Mentre era al Milan, Ancelotti ha vinto dieci partite sulle 18 disputate contro l’Inter, perdendone cinque. Due dei tre pareggi sono giunti nella semifinale della UEFA Champions 2002/03 in cui i rossoneri hanno ottenuto la qualificazione grazie alla norma delle reti segnate in trasferta pareggiando 1-1 nella sfida in cui l’Inter faceva da padrona di casa. I rossoneri hanno poi conquistato il titolo consentendo ad Ancelotti di vincere la UEFA Champions League da allenatore per la prima volta. L’andata di Milano si era conclusa sullo 0-0.Il Chelsea è arrivato primo nel Gruppo D con 14 punti, restando imbattuto due volte in trasferta, contro l’APOEL e contro il Porto giunto poi secondo in classifica. Dalla sconfitta per 2-1 in casa del Fenerbahçe SK nei quarti i finale della stagione 2007/08, i Blues hanno disputato dieci gare in trasferta – ad esclusione della finale 2008 di Mosca persa ai calci di rigore contro il Manchester United FC – ottenendo sei pareggi e tre vittorie con una sola sconfitta, quella di Roma.Nelle tre stagioni di Mou al Chelsea, ha raggiunto due semifinali. Nella sua ultima partita ha ottenuto un pareggio 1-1 in casa enlal fase a gironi di UEFA contro il Rosenborg BK il 18 settembre 2007.
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